Kennedy Grey, PDG prospère, pensait avoir bien planifié sa vie, jusqu'à ce qu'il engage le prétendu hétéro Kieran West comme compagnon de vacances cette année. Depuis cinq ans, le PDG Kennedy Grey cherche un compagnon de vacances gay pour ses vacances annuelles. Bien que Kennedy prétende être neutre dans son choix, il a certaines exigences non négociables. Les candidats doivent avoir entre vingt-et-un et vingt-cinq ans, ne pas fumer, être des buveurs sociaux, être polyvalents ou passifs, et être capables de jouer le rôle du petit ami consciencieux devant son groupe d'amis homosexuels. Quels sont les avantages pour le candidat ? Des vacances tous frais payés et cinq mille dollars en liquide à la fin, plus si le candidat dépasse ses attentes - un addendum assez sûr, car depuis trois ans, personne ne l'a jamais fait. Kieran West est assis dans un coin tranquille du café, essayant de terminer une dissertation. À vingt-neuf ans, il est à nouveau célibataire. Il aurait déjà dû se caser. Mais lorsque sa petite amie depuis trois ans lui pose un ultimatum - une bague de fiançailles ou c’est fini entre eux - il choisit de partir. Le pire, c'est qu'il n'a aucun scrupule à le faire. Et ses finances ? Accablé par une série de prêts étudiants non remboursés, il a du mal à terminer son master tout en soutenant son frère à l'université. Perdre son travail à l'agence immobilière n'aurait pas pu tomber plus mal. C'est alors qu'il entend l'homme assis à une table voisine recruter pour un emploi qui paie cinq mille dollars. Qu'a-t-il à perdre ?