Hermann Winter ist einer der großen Player bei den CumEx-Geschäften, bei denen viele Banken, aber auch viele reiche Anleger, ganz viele Millionen verdient haben, indem sie sich eine zuvor nicht gezahlte Kapitalertragsteuer aus Aktiengeschäften vom Fiskus haben erstatten lassen und das auch noch gleich mehrfach. Bevor er als Rechtsanwalt und Steuerberater diese einträglichen Geschäftsideen, die er als legale Steuergestaltungsmöglichkeiten bezeichnet hat, angeregt hat, war er Beamter in der Finanzverwaltung gewesen. Zu der Zeit war er dem Finanzamt gegenüber noch äußerst loyal. Als Steuerberater und Rechtsanwalt hingegen war er später gegenüber der Finanzverwaltung überhaupt nicht mehr loyal. Er wurde kriminell und versprach den ohnehin schon reichen Leuten noch mehr Renditen und zwar Renditen in Höhe der irgendwann einmal von irgendeinem Aktionär gezahlten Kapitalertragsteuern. Das hätten die Anleger zuvor nie für möglich gehalten, dass sie eines Tages durch staatliche Leistungen noch reicher würden. Weil Politiker und Behörden jahrelang geschlafen haben, konnten Anleger und Banken in der Zeit viele Milliarden einsacken, und niemand weiß so genau, wie viele Milliarden an Steuererstattungen es waren.