O constrangimento de ser a única garota "não beijada" do Ensino Médio é algo que Sandy Cardington se recusa a aceitar. O Projeto Primeiro Beijo é seu plano infalível para finalmente se livrar desse status, em sua festa de aniversário enquanto seus pais estão fora da cidade. Com vários garotos beijáveis em sua lista de convidados, isso parece ser muito fácil. Mas ela não contava com o irmão mais velho voltando da faculdade dias antes do seu 17º aniversário, colocando em risco os seus planos. Para tornar as coisas ainda mais complicadas, ele trouxe um amigo, e o jogador de hóquei bonito agita as borboletas inesperadas em seu estômago cada vez que seus caminhos se cruzam. Enquanto Sandy move céus e terras para tornar a sua festa e o seu projeto realidade, Thane Griffyn tem seus próprios planos para ensiná-la o verdadeiro significado de um primeiro beijo.