I Flykten till Chicago, som utspelar sig på 1910-talet, får vi följa Linnéa, en ung kvinna som bär på en hemlighet så skamlig att hon tvingas lämna Sverige för att starta ett nytt liv i Amerika. Ensam och utan mer än några få ägodelar ger hon sig ut på en resa som visar sig vara allt annat än enkel, men som också bjuder på en hel del äventyr, lärdomar och kärlek.