Wren Beaumont é uma aluna exemplar. Meiga, inteligente e bonita, é adorada por todos na Lancaster Prep. Menos por Crew Lancaster, um bad boy sempre maldisposto. Crew é filho da família proprietária da escola e parece ter uma vida confortável, mas o pai autoritário não lhe facilita em nada o seu dia a dia. É por isso que Crew não tem tempo para pessoas como Wren. No entanto, as suas vidas colidem inesperadamente, e Wren descobre que há mais na vida do que boas notas. Já Crew aprende, por fim, como é gostar de alguém, além de si próprio... Será que eles podem - devem - tornar-se o casal mais improvável da escola?